在2004-05赛季，迈克尔·欧文以1200万欧元的转会费从利物浦加盟皇家马德里，那时他是利物浦的核心球员。然而，他在皇马的经历仅持续了一个赛季，由于未能适应球队和城市环境，最终以2400万欧元的价格被转会至纽卡斯尔联。在接受《442》杂志采访时，现年46岁的这位前英格兰前锋回忆起了当年的决定。“离开利物浦从来不是我的初衷。当时我们正在美国进行季前赛，我与卡拉格待在酒店。我的经纪人给我打了电话。”
卡拉格对他的选择表达了担忧，劝他不要离开利物浦，认为皇马有劳尔、罗纳尔多和莫伦特斯，加盟后很可能不会获得上场机会。尽管心中充满疑虑，欧文最终还是签下了合约。“我还是同意了。但你有没有经历过签下名字之后觉得再也无法回头的感觉？那种心情让我很困惑，我真在想：‘我都做了什么？’在去机场的路上，我泪流满面，内心在苦苦拷问自己：‘我到底放弃了什么？’”
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